学化学的人，尤其是有机化学、高分子化学等领域的，除了每天和各种试剂、各种瓶瓶罐罐打交道，也免不了要画图。不管是平时准备报告PPT，还是发表文章时准备插图，能准确、简洁、美观地画出化合物的结构式是化学研究者的必备技能。越是高档的杂志对图片的美观程度要求就越高，那些高水平杂志上的结构式确实看着赏心悦目。Nature 杂志及其子刊作为全球学术期刊的龙头，最近专门为化学家提供了一份绘制化学结构的指南，[1] 今天小氘就和大家一起学习一下。
这份指南中所用的画图软件是最常用的ChemDraw，比较新的版本应该都可以，而且还提供了一个Style Sheet文件[2] 供大家使用。(注：如无特别指明，下文所有图片均来自此指南)
一、化学键
Nature建议整篇文章的化学键角要一致，标准的键角用ChemDraw软件内的“clean up structure”功能方便地获得。有的人习惯把五元环画成上尖下方的谷堆状，这是不行的。当然，如果你要画的分子含有多个环状结构或有立体化学，则不能完全遵守这条建议，可以做适当调整。
当然，各个键的键长和表示元素的字体都应保持一致。
如果想标记结构中某个特别的键，有人喜欢将其加粗，但Nature 建议不改变键的粗细，而用彩色标记。
对于苯环等共轭结构，虽然教科书上说用单双键交替表示和圆圈电子云表示都可以，但在文章中使用前者更好，除非环戊二烯基负离子这样的结构。
另外，使用ChemDraw自带结构模板时也需要特别注意。比如下图下半部分的蓝色和红色的键，要么太长，要么太短，看起来不太美观。
二、原子
只有杂原子或含有杂原子的基团才需要将元素符号标出，普通的碳原子简化为键的交点，氢原子省略。不过，反应式中发生变化的基团应该标出(下图底部)。
如果甲基和一个杂原子相连，最好画成“Me”。当然，画成CH3也可以，但要保持全文一致。不管是甲基、氢原子还是其他基团，与杂原子相连时不需要把连接的单键画出来。
推荐使用的常见基团缩写为：
如果要使用非标准的缩写，需要在第一次使用时做出说明，并在后文中保持一致。对于某些处于结构中间的基团，使用缩写的话容易引起歧义，最好能把完整的结构画出。
画结构式时经常遇到需要标注正负电荷的原子，这时候应使用ChemDraw的电荷标记工具，而不是插入文本框后手打“+”或“-”。ChemDraw的工具提供多种形式选择，Nature 建议正负号外面不要带圆圈。另外，书写带电基团结构式时，正负号要标注在带电原子上，例如R3N+H(而不是R3NH+)。
盐应以溶液中的离子对形式出现。
表示自由基的黑点不能过大或过小，同样推荐使用ChemDraw的自由基工具来标记。
有时候我们需要用R来表示一组不同的基团，尤其是在讨论构效关系时。不同位置的R用阿拉伯数字作为序号以区分，数字应是R的上标而非下标。
三、有机金属化学
有机金属化学中经常要画各种配体和配合物，这方面有一些独特的规则。
在画芳香族配体时，由于金属常常与多个配体配位，就免不了要画配体的立体透视图。为了体现出立体的感觉，一些化学键的长度要调整，有近大远小的感觉，而不是统一缩短为一个长度。另外，双键之间的键间距建议改为绝对值而不是键长的百分比。
带电荷的配合物可以把电荷画在金属的右上角，也可以在整个配合物的右上角，但是还是一样需要全文保持一致。
而对于配合物的离子对，可以把正负电荷分别标出，也可以不标，但要全文一致。我们在初学配位化学时，喜欢把配位键画上箭头，从配体指向中心原子，但Nature 不提倡这种画法。
四、立体化学
对映异构体、非对映异构体、cis 和trans 异构体需要进行额外定义。
如果重绘某个手性分子或更换某个基团，一定要重新判断它的构型是否与实际一致!Nature 建议的做法是在ChemDraw的“Object”菜单中选择“Show Stereochemistry”，它会自动在手性碳上显示其正确构型。
手性碳相连的化学键一定要体现出其立体化学，并用楔形的粗线或虚线标注。除非必要，氢原子一般省略。
五、箭头
正确使用各种箭头。下图中各情形分别是逆合成分析箭头(retrosynthesis arrow)、多步合成箭头(multistep synthesis arrows)、共振式箭头(resonance arrow)、平衡箭头(equilibrium arrows)、机理箭头(mechanism arrows)。机理图示中的弯曲箭头，要准确地反映反应的机理，Nature 推荐使用ChemDraw的“Pen tool”(钢笔工具)来绘制，而不是模板中的弯曲箭头。
六、出版要求
Nature 还对一些出版时要求统一的字体、字号、线长等格式作了规定。
原子标识的字体为arial或helvetica，字号为6 pt
不要勾选“Show Labels on Terminal Carbons”与“Hide Implicit Hydrogens”这两项
固定键长(fixed length)：0.381 cm
键间距(bond spacing)：18%(在倾斜的不饱和环中，有可能需要按照第三节有机金属化学中提到的要求进行调整)
线宽(line width)：0.021 cm
粗体宽度(bold width)：0.055 cm
页边距(margin width)：0.042 cm
切割线间距(hash spacing)：0.06 cm
链角(chain angle)：120°
这些参数在“Object setting”里都能设置哦。另外Nature 也提供了Style Sheet文件[2] 供大家使用。
七、特殊情况
对于一些超大、超复杂的分子，比如树枝状分子，如果使用上述标准绘制的话，图像会超出页面，这就需要特殊调整。Nature 建议首先使用标准设置绘制结构，然后按比例缩小到合适宽度，不能影响可读性。这种缩放应该在ChemDraw中执行，键宽和原子标识不应该首先被缩放。另外，原子标识字号的最小值是5 pt。
除了缩小，有些情况下还要对结构图进行放大，比如机理图中为了更清楚地展示一些细节，就需要按比例放大。同样，这一操作也需要在ChemDraw中进行，也需要注意使结构图保持美观。
以上就是Nature 对绘制化学结构式的主要建议了，英文原稿[1] 可以在文末看到。
发Nature 不易，不过可以先从画好结构式开始嘛。辰麦测试祝愿大家都能心想事成!
参考文献：
1. Style guide for chemical structures
https://www.nature.com/authors/guides/ChemStructureGuide.pdf
2. Associated ChemDraw Stylesheet
http://www.nature.com/authors/guides/NR_chemdraw_stylesheet.cds
